Als eine der produktivsten Rap-Gruppen gehörten die Roots auch zu den progressivsten Acts der zeitgenössischen Musik, von ihrem Debüt 1993 bis zu ihren konzeptionellen Werken in den 2010er Jahren. Trotz der scheinbar veralteten Praxis, als Rap-Band mit mehreren Instrumentalisten zu arbeiten – ab 2007 gehörte sogar ein Sousaphonist zu ihrer Besetzung – waren sie unaufhörlich kreativ, sei es mit ihrem eigenen Material oder durch ihre vielfältigen Kollaborationen. Sie setzten sich über Genrebeschränkungen weg und erreichten mit aufeinanderfolgenden Studio-Alben Platin und Gold und gewannen mehrere Grammy Awards. Durch eine enge Partnerschaft mit dem Fernsehmoderator Jimmy Fallon gewannen sie ein allabendliches landesweites Publikum als Hausband seiner Show.